Évènement majeur dans l'histoire des Sables-d'Olonne, l'arrivée du chemin de fer, le 29 décembre 1866, va permettre l'essor de la station balnéaire. Vers 1900, le trajet Paris-Les Sables s'effectue en 9 heures et les "Trains de plaisirs" amènent un nombre croissant de touristes pendant la saison.
Afin d'accueillir les voyageurs, la Compagnie des Chemins de Fer de la Vendée entreprend la construction d'une gare. Mais faute de moyens financiers suffisants, celle-ci est faite provisoirement de planches.
Quelques années plus tard, le bâtiment tombe en ruine et le ministre des Travaux Publics autorise alors, le 25 septembre 1880, l'édification d'une nouvelle gare. Les travaux vont s'effectuer entre 1880 et 1883.
L'éclairage au gaz y est installé en 1896, avant d'être remplacé par l'éclairage électrique en 1930.
A titre anecdotique, le train blindé allemand de la "Bataille du Rail" stationne en gare des Sables en octobre 1947.
La cour des voyageurs située à l'angle de l'avenue de Gaulle et de la rue de la Bauduère est cédée à la ville en 1964. Elle a été entièrement rénovée en 1992. Le chêne liège centenaire qui s'y dressait a été abattu en juillet 2004, fragilisé par la tempête de décembre 1999 et la sécheresse de l'été 2003.
La gare, quant à elle, est entièrement modernisée au début des années 1990 : "Afin de présenter aux voyageurs ainsi qu'à ses habitants une gare accueillante et fonctionnelle, la ville des Sables a demandé à la SNCF d'entreprendre des travaux de modernisation et d'embellissement". Elle est réouverte au public le 18 novembre 1992 et inaugurée le mois suivant.
La venue du TGV en provenance de Paris-Montparnasse, le 28 mai 2000, est une nouvelle étape dans le désenclavement du Pays des Olonnes. L'électrification de la ligne en sera une autre prochainement.
La gare des Tramways de la Vendée (TV), et plus tard des Chemins de Fer Départementaux (CFD), était située à proximité. Elle était composée d'un dépôt, bâtiment en pierre de 15 m x 12 m édifié en bordure de la rue de la Bauduère et de deux réservoirs d'eau qui seront démolis en avril 1963.
Les tramways permettaient de desservir diverses localités du littoral vendéen. L'ouverture du 1er réseau Les Sables - Talmont - Champ-Saint-Père, reconnue d'utilité publique, remonte au 25 mars 1902, tandis que le 2ème réseau allant à la Barre-de-monts via Saint-Gilles est ouvert en 1925.
Après la Seconde Guerre mondiale, les tramways sont victimes de la concurrence des autres moyens de transport routier : la dernière ligne assurant la liaison Les Sables-Luçon est fermée en décembre 1949.
La gare routière publique est d'abord installée en 1950 dans les anciens locaux des CFD rue de la Bauduère. En 1962, Le ministère des Travaux publics et des Transports autorise la création d'une gare routière aux Sables. Celle-ci est réalisée en 1966. Le projet a été dressé en collaboration par l'architecte Michel François et le service des Ponts-et-Chaussées.
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